Buenas tardes Daniel,
DiskAid accede directamente a la estructura de archivos del iPad, sin que iDoceo tenga ningún tipo de notificación acerca de esos archivos nuevos.
Todos los archivos de iDoceo están indexados, cada fichero está identificado y relacionado en la base de datos y si aparece un archivo de repente, iDoceo no sabe qué hacer con él.
Por otro lado ... no sé si viste que puedes enviar directamente por WiFi los archivos a iDoceo desde cualqueir PC/Mac
Los detalles aquí
Y en cuanto a lo segundo, de momento no hay otra forma, aunque es algo que está previsto para más adelante. Si haces la copia desde una clase a otra (Recursos > Señala archivo > Copiar a ), el archivo no ocupará más espacio en tu iPad aunque imagino que lo que quieres evitarte es tener que hacer ese paso para cada clase!